В Санкт-Петербурге Мандельштам стал признанным поэтом и сохранил с городом самую тесную связь после того, как его покинул. Здесь сложился круг его ближайших друзей, среди которых были такие известные петербуржцы, как Анна Ахматова и Николай Гумилев.

•Памятник Осипу Мандельштаму
Литейный пр., 53

Памятник Осипу Мандельштаму (сад Фонтанного Дома) — единственный памятник поэту в Петербурге. Установлен в 2007 году; автор проекта — Вячеслав Бухаев. Силуэт Мандельштама обозначен на черных камнях изломанной тенью, что символизирует непростую судьбу поэта и всех людей искусства, живущих и творящих в эпоху идеологического диктата. Незадолго до последнего ареста в 1938 году Мандельштам с супругой посетил Ахматову в Фонтанном Доме, а за два года до этого она приезжала к Мандельштамам в воронежскую ссылку. Тогда она написала стихотворение, выбитое на памятнике:

О.М.

А в комнате опального поэта

Дежурят страх и Муза в свой черед.

И ночь идет.

Которая не ведает рассвета…

Анна Ахматова.

•Дом Мурузи
Литейный пр., 24

В этом доме в разное время и в разных квартирах жили крупные чиновники, адвокаты, купцы, военные и медики, философы и литераторы. В частности, в этом здании жил писатель Н. С. Лесков, поэты Д. С. Мережковский и З. Н. Гиппиус, здесь жил И. А. Бродский. В гостях у них бывали А. А. Блок, Вячеслав Иванов, Андрей Белый и другие. 21 октября 1920 года Мандельштам впервые выступал в Клубе поэтов.

•Квартира семьи Мандельштам
Литейный пр., 15

В адресных справочниках за 1902–1903 гг., указывается, что в квартире № 21 в доме № 5 по Литейному проспекту — жил Эмиль Бениамин Мандельштам, купец первой гильдии, отец О. Э. Мандельштама. Старший Мандельштам был мастером перчаточного дела, и дела его шли так хорошо, что он вошел в «высшее сословие» купечества Российской Империи. Это давало возможность вместе с семьей поселиться в столице.

 •Квартира О. Н. Гильдебрандт-Арбениной
Литейный пр., 15

В доме № 15 по Литейному проспекту родилась Ольга Николаевна Гильдебрандт-Арбенина (1898–1980) — актриса, художница, адресат стихотворных посвящений поэтов серебряного века, муза и возлюбленная Н. Гумилева и О. Мандельштама.

В своих воспоминаниях «О Мандельштаме» она писала: «…я родилась в доме № 15 по Литейной, «против Кирочной», как говорилось извозчикам. В этом доме жила семья М., и даже в одно время со мной…»

•Тенишевское училище
Моховая ул., 33–35

В 1899–1900 годах здесь по проекту Р. А. Берзена было построено четырехэтажное здание, где разместилось учебное заведение нового типа. Здание Коммерческого Тенищевского училища стало самой заметной работой архитектора Рихарда Андреевича Берзена. Училище начало свою работу осенью 1900 года. Среди его выпускников числятся поэт О. Э. Мандельштам и писатель В. В. Набоков. 

В 1900-х годах в Большом зале училища проходили бурные митинги, в которых участвовали В. И. Ленин и А. В. Луначарский. На проводившихся здесь литературных вечерах выступали В. Я. Брюсов, В. В. Маяковский, С. А. Есенин, И. Северянин, Н. С. Гумилев, А. А. Блок.

29 ноября 1921 года помещение в здании училища на Моховой улице было передано Театру юных зрителей. Сейчас здесь располагается Учебный театр «На Моховой» Санкт-Петербургской государственной Академии театрального искусства.

 •Дом печати
Наб. р. Фонтанки, 7

Здесь в 1933 году состоялось одно из наиболее известных выступлений Мандельштама. В это время атмосфера в Советском Союзе была напряженной. Репрессии набирали обороты, и свобода слова становилась все более опасной. Осип Мандельштам, уже известный своими острыми и не всегда угодными власти стихами, оказался под пристальным вниманием. Именно в Доме печати, месте, где собирались представители интеллигенции, журналисты и писатели, Мандельштам решился на отчаянный шаг.

 
Он прочитал свое знаменитое стихотворение «Мы живем, под собою, не чуя страны...». Это было не просто стихотворение, а прямой вызов сталинскому режиму, обвинение в бездушии и жестокости. Последствия выступления стали роковыми. Уже через несколько дней, в мае 1934 года, Осип Мандельштам был арестован. Это стало началом его трагической судьбы, которая закончилась в лагерях.

 
Выступление Мандельштама в Доме печати — это акт невероятного мужества и гражданского самосознания. Стихотворение «Мы живем, под собою, не чуя страны...» стало одним из самых ярких и пронзительных произведений русской поэзии XX века. Оно отражает боль и отчаяние эпохи, а также непоколебимую веру в силу слова.

•Гостиница «Европейская»/ «Гранд Отель Европа» | «Grand Hotel Europe»
Михайловская ул., 1/7

Здесь Мандельштам останавливался в феврале 1933 года после приглашения в Ленинград. Он провел здесь несколько месяцев, выступая на литературных вечерах. «Европейская» — не просто гостиница, а свидетель эпохи. Расположенная в самом сердце Ленинграда, она всегда была местом притяжения для творческой интеллигенции, политиков и гостей города.

Для Мандельштама, человека тонкой душевной организации и острого восприятия мира, это место, вероятно, стало не только временным домом, но и источником вдохновения, а возможно, и местом для встреч и дискуссий с коллегами по цеху. После своего приезда Мандельштам не оставался в стороне от литературного процесса. Он выступал на вечерах, где читал свои стихи, делился мыслями о поэзии и литературе. Эти выступления, несомненно, привлекали внимание ценителей его таланта и вызывали живой интерес в литературных кругах. Несмотря на сложные времена, Ленинград в 1933 году еще предоставлял определенные возможности для литературной деятельности. Пребывание Мандельштама в «Европейской» и его выступления свидетельствуют о том, что он продолжал активно творить и общаться с литературным сообществом.

 •Академическая капелла
Наб. р. Мойки, 20

Здесь осенью 1937 года поэт читал стихи из «Воронежских тетрадей» в присутствии Анны Ахматовой и Николая Чуковского. Это были строки из знаменитого сборника, рожденного в тяжелые годы ссылки, наполненного болью, любовью к Родине и непоколебимой верой в силу слова. Но особенным это событие делало не только само чтение, но и присутствие тех, кто стоял у истоков русской поэзии Серебряного века.

В зале, среди немногочисленных слушателей, находились выдающиеся фигуры: Анна Ахматова и Николай Чуковский. Скорее всего, это было камерное чтение для узкого круга близких друзей и коллег.

«Воронежские тетради» — это стихи, полные глубоких переживаний, размышлений о жизни, смерти и Родине. Это событие стало важным моментом в жизни поэта, подтверждением того, что его творчество находит отклик у самых выдающихся современников.

•Доходный дом Елисеевых — Дом искусств
Наб. р. Мойки, 59

В 1858 году Елисеевы купили у наследников купца А. И. Косиковского дом на Невском проспекте. Домовладение представляло собой три каменных здания. При Петре Степановиче Елисееве дом был еще раз перестроен, получив новое убранство интерьеров. Работами руководил архитектор А. К. Гаммерштедт. Помещения первого этажа использовались в коммерческих целях, квартира владельцев находилась на втором и третьем этажах.

В 1919 году возникла идея создать «приют» для голодающей петроградской интеллигенции. М. Горький предложил назвать его «Дом искусств», сокращенно ДИСК. Здесь жили Александр Грин, Осип Мандельштам, Владислав Ходасевич, Михаил Зощенко, Всеволод Рождественский, Ольга Форш, Мариэтта Шагинян, Кузьма Петров-Водкин и др. Здесь родилось общество «Серапионовы братья».

1920 год был для Осипа Мандельштама временем перемен и поиска. После бурных событий революции и гражданской войны, он, как и многие представители интеллигенции, искал свое место в новой реальности. Именно в этот период судьба свела его с Надеждой Яковлевной Хазиной, молодой женщиной, чья жизнь была тесно связана с искусством и литературой. Надежда Яковлевна, будущая жена и верная спутница Мандельштама, была женщиной незаурядной. Она обладала острым умом, тонким вкусом и глубоким пониманием искусства. Надежда Яковлевна стала не только его женой, но и верным другом поэта, поддержкой в самые трудные времена, а после его трагической гибели — неутомимой хранительницей его литературного наследия.