Обводный канал был создан искусственно во второй половине XVIII столетия и соединял речку Екатерингофку и Лиговский канал. Одно из первых названий канала — новая Канава. А самая известная легенда связана с древним языческим капищем, которое находилось на этом месте. Капище было разгромлено шведскими завоевателями во времена Средневековья, и перед смертью главный волхв проклял разрушителей священного захоронения.

Обводный канал служил как водный путь доставки грузов, прибывающих в город. Позже на берегах канала появились промышленные предприятия, заводы, очистные сооружения. Все отходы от производства и жизнедеятельности людей сливали в воду. Среди горожан ходила шутка: чтобы найти Обводный канал, нужно просто идти на запах. Понадобилось много лет, чтобы воды канала очистились и шутки про смрад остались в прошлом.

В самом начале XIX века канал претерпел изменения, его расширили и он стал главной транспортной артерией города. В середине XIX века к многочисленным промышленным предприятиям на берегах канала прибавились еще и два железнодорожных вокзала.

Наружно освещение вдоль Обводного канала начали устанавливать в 1965 году. Сегодня проезжую часть и тротуары освещают более 1300 светильников.